Killarney byggdes av Charles Fourier Stollmeyer och var det första huset i förorten St. Clair, som hade skapats på mark som tidigare använts som statlig gård. Bygget påbörjades 1902 och var färdigt 1904. Arkitekten till denna genomarbetade struktur var en skotte, Robert Gillies, från firman Taylor and Gillies. Huset beskrivs ha en skotsk baronialarkitektonisk stil och sägs vara byggt efter en flygel på Balmoral Castle i Skottland. Byggnaden är byggd av Laventille stenbrott med tegelaccenter och dekorativa gjutjärnspelare från Skottland. Interiören på bottenvåningen med sina vackra glasmålningar, trägolv, cirkulära balkonger och handgjorda trappor är mysig och varm i kontrast till den mer strama estetiken. Köket, som visserligen ligger utanför, var kopplat till huset genom en öppen korridor. Stallarna och arbetarbostäderna byggdes samtidigt.När byggnaden var färdigställd tyckte fru Stollmeyer att den var för prålig för hennes enkla smak och hennes man gav den till sonen Conrad, som var på väg att gifta sig. Den nya fru Stollmeyer döpte byggnaden till Killarney, efter den plats på Irland där hon hade hoppats tillbringa sin smekmånad.Under andra världskriget ockuperades Killarney, liksom det närliggande Whitehall, av amerikanska styrkor och kallades i folkmun för "The Castle". Det var från denna period som Killarney blev mer känt som Stollmeyer's Castle. Herr och fru Conrad Stollmeyer återvände till huset efter kriget, fram till sin död 1965 respektive 1969. Deras brorson, Dr. John Stollmeyer, ärvde huset och bebodde det fram till 1972 av hans syster, Mrs Clara Merry. Det året köptes Killarney av Jessy Henry A Mahabir, en försäkringsdirektör som ville använda fastigheten som sin egen bostad.Killarney förvärvades 1979 av Trinidad och Tobagos regering. Restaureringsarbetet utfördes först av Citizens for Conservation som ockuperade byggnaden i slutet av 1990-talet. Premiärministerns kansli använde sedan byggnaden som en formell säkerhetstillgång till premiärministerns kansli, innan den restaurerades och renoverades som ett Hospitality House. Detta skedde dock aldrig och efter ytterligare restaurering, där ladorna återanvändes som kontor och ett konferensrum, överlämnades byggnaden till NAPA Council, som lyder under ministeriet för turism, kultur och konst. I dag hyrs byggnaden ut för en mängd olika evenemang.
