Costruita da Charles Fourier Stollmeyer, Killarney fu la prima casa costruita nel sobborgo di St. Clair, che era stato creato sui terreni precedentemente utilizzati come fattoria del governo. La costruzione iniziò nel 1902 e fu completata nel 1904. L'architetto di questa elaborata struttura era uno scozzese, Robert Gillies, della ditta Taylor and Gillies. Descritta come di stile architettonico baronale scozzese, si dice che la struttura della casa sia stata modellata su un'ala del Castello di Balmoral in Scozia. La struttura è costruita in pietra della cava di Laventille con accenti di mattoni e pilastri decorativi in ghisa dalla Scozia. L'interno del piano terra con la sua bellissima finestra a vetro colorato, i pavimenti in legno, il balcone circolare e la scala artigianale è accogliente e caldo a contrasto con la sua estetica più austera. La cucina, anche se esterna, era collegata alla casa da un corridoio aperto. Le stalle e le case dei lavoratori furono costruite contemporaneamente.
Quando la costruzione fu completata, la signora Stollmeyer la trovò troppo ostentosa per i suoi gusti semplici e il marito la donò al loro figlio Conrad, che stava per sposarsi. La nuova signora Stollmeyer diede alla struttura il nome di Killarney, dal luogo in Irlanda dove aveva sperato di passare la luna di miele.
Durante la Seconda Guerra Mondiale, Killarney, come il vicino Whitehall, fu occupata dalle forze statunitensi e fu popolarmente conosciuta come "Il Castello". È da questo periodo che Killarney divenne meglio conosciuta come Castello di Stollmeyer. Il signor e la signora Conrad Stollmeyer tornarono alla casa dopo la guerra, fino alla loro morte rispettivamente nel 1965 e nel 1969. Ereditata dal loro nipote, il dottor John Stollmeyer, fu occupata fino al 1972 dalla sua sorella, la signora Clara Merry. Quell'anno Killarney fu acquistata da Jessy Henry A Mahabir, un esecutivo assicurativo che desiderava utilizzare la struttura come propria residenza.
Killarney fu acquisita nel 1979 dal governo di Trinidad e Tobago. Il lavoro di restauro fu svolto per la prima volta da Citizens for Conservation che occuparono l'edificio alla fine degli anni '90. L'ufficio del Primo Ministro utilizzò poi l'edificio come accesso formale di sicurezza all'ufficio del Primo Ministro, prima che fosse restaurato e rinnovato come Hospitality House. Tuttavia, ciò non avvenne mai e dopo un ulteriore restauro, in cui i fienili furono riutilizzati come uffici e una sala conferenze, l'edificio fu consegnato al Consiglio di NAPA, sotto il Ministero del Turismo, della Cultura e delle Arti. Oggi viene affittato per una varietà di funzioni.
