Madonna Del Loreto (Madonna del Pellegrini) on üks Caravaggio kuulsamaid maale, mille kunstnik tänutäheks kirikule kinkis. Tegelikult on öeldud, et piinatud maalikunstnik, et pääseda tema poolt võrgutatud tüdruku isa mõrva süüdimõistmisest, leidis varjupaika otse basiilikas. Paljude arvates oleks Püha Neitsi kujutatud just tema armukese omadustega. Ka selles töös ilmneb Caravaggio äärmuslik realismi otsimine, kes kujutab Neitsi Maarjat tavalise naisena, kes ilmub kahe vaese palveränduri ette, määrdunud ja riideid kandes. Orinzia Cavalletti, notari Ermete Cavalletti lesk, Caravaggio lõpetas selle töö aastatel 1603-1606, oma edu kõrgusel.
