Ang pinaka-kagiliw-giliw na nayon na makikita sa paligid ng Cortona ay ang Castiglion Fiorentino. Sa nayon ng Tuscan maaari mong makita ang bulwagan ng bayan, mula pa noong ika-labing apat na siglo sa panahon ng dominasyon ng Perugia. Sa loob ng Simbahan ng Sant ' Angelo ay nakalagay ang Pinacoteca Comunale, kung saan ipinakita ang mga bagay ng pagsamba, lokal na keramika at Panday, pati na rin ang mga kuwadro na gawa ng Paaralan ng Umbrian at Tuscan. Gayundin nagkakahalaga ng isang pagbisita, ang Torre del Cassero, na itinayo sa paligid ng gitna ng XIV at ang Praetorian Palace, na itinayo noong 1412, na pinapaloob ang Municipal Library at ang Archaeological Museum. Sa wakas itinuturo namin ang mga tuluyan ng Vasari, na itinayo noong 1513 (Town Hall Square) at ang munisipal na teatro, na itinayo sa pagitan ng ikalabing siyam at ikadalawampu siglo.
