Najczęściej odwiedzanym miejscem w San Sebastian jest bez wątpienia Stare Miasto. Jest to druga po Antiguo najstarsza dzielnica miasta. Leży u stóp góry Urgull, chroniona przez morze z jednej strony i rzekę Urumea z drugiej.Tapas i pintxo bary linii wąskich uliczek Donostia-San Sebastian's Old Town i jego serce jest Plaza de la Constitución, dawny bullring, gdzie odbywa się festiwal bębnów Tamborrada.
Większość znajdujących się tam budynków pochodzi z połowy XIX wieku. To prawdziwy labirynt małych uliczek wyłożonych barami Pintxos (wymawiane "pinchos", oznacza "tapas" po baskijsku) i sklepami. Warto odwiedzić także emblematyczne budowle, takie jak kościół San Vicente i bazylika Świętej Marii z Coro.