San Sebastian'da en çok ziyaret edilen yer şüphesiz Eski Şehir'dir. Antiguo'dan sonra şehrin en eski ikinci mahallesidir. Bir tarafı deniz, diğer tarafı Urumea Nehri tarafından korunan Urgull Dağı'nın eteklerinde yer alır. Tapas ve pintxo barları, Donostia-San Sebastian'ın Eski Kenti'nin dar sokaklarında sıralanır ve kalbi, Tamborrada davul festivalinin düzenlendiği eski bir boğa güreşi arenası olan Plaza de la Constitución'dur.
Buradaki binaların çoğu 19. yüzyılın ortalarına kadar uzanmaktadır. Pintxos barları ("pinchos" olarak telaffuz edilir, Bask dilinde 'tapas' anlamına gelir) ve dükkanlarla kaplı küçük sokaklardan oluşan gerçek bir labirenttir. San Vicente Kilisesi ve Coro'lu Aziz Meryem Bazilikası gibi sembolik yapılar da görülmeye değerdir.