Pietralunga Città di Castello maydoni Shimoliy-Sharqiy qismida tepaliklar bo'ylab cho'ziladi, emas, balki uzoq Montone va Carpinella vodiysiga qaraydigan Ilk shahar manzilgohlari Umbriy kelib chiqqan (miloddan avvalgi II-i asr) bo'lsa-da, bu hududda tarixdan ilgarigi davrlardan beri yashab kelgan.Yangi shahar bugungi joyda qurilgan va nomi Plebs Tuphiae berilgan. VI-VII asrda Santa-Mariya cherkovi va Longobard qal'asining Markaziy maydonga qaragan qurilishini, shaharning terrasali qurilish inshootining tamal toshini ko'rdi.
Bu Città di Castello tarkibiga kirgunga qadar o'n birinchi va o'n to'rtinchi asrdan mustaqil shahar edi.
Shahar o'n oltinchi asr shahar aralashuvi bilan odatda o'rta asr xususiyatlariga ega. Eng qadimgi shahar markazi qal'a va Santa Mariya cherkovi atrofida cho'zilgan, devorlar bilan tanishuv orqaga sakkizinchi asrga. Shaharga kiradigan uchta asl shahar darvozasidan faqat Cassero darvozasi yaxshi saqlanib qolgan.
Faqat devorlar tashqarida uylar Candeleto pine o'rmon emas "e; Silvio Bambini"e; ornitologik muzeyi. Bundan tashqari, qiziqarli faqat shahar tashqarisida cherkov hisoblanadi, Madonna Dei Rimedi hozirda Muqaddas. Shahar narida De'saddi cherkovining tashrif boy bermang uchun, Città di Castello sohasida eng qadimgi cherkovlar biri va Sit shahid sayt.