A Ticino folyóból származik, és 49,9 km-t tesz meg Tornavento, a Lonate Pozzolo comune és a Porta Ticinese Darsena között. Nincs medencéje, mert kihasználja a Föld természetes enyhe lejtését.
A 12. században, közvetlenül Milánó Barbarossa császár elleni győzelme után, építése Milánó és Gaggiano közötti földön kezdődött, így a "Gaggiano Naviglio" nevet kapta."Akkor készült el, amikor Gaggiano-tól Milánóig hajózhatóvá vált, már 1272-ben.
Vitorlázás a Naviglio Grande, mint a többi navigli, végezték uszályok egy lapos fenekű (hívták őket cagnone, mezzane, borcelli), és meglehetősen könnyű volt, hogy menjen lefelé. Egy kicsit nehezebb volt felfelé menni, mert lovakra, sőt néha még emberekre is szükség volt, hogy az uszályokat az út mentén húzzák, az úgynevezett alzaia.
A Naviglio Grande külső városrésze mentén városi jellemzők és gyönyörű lakóépületek találhatók árnyékos kertekkel, amelyek évszázadok óta a nemes Milánói kellemes nyaralási helyek voltak. Ezek között megtalálható a Villa Gandini a Robecco Sul Naviglio, más néven Villa Gaia, mivel játszótérként használták Ludovico il Moro idején, valamint a Villa Mainer a Cassinetta di Lugagnano az 1700-as évekből.