La vera attrazione dell'Abbazia di Monte Oliveto Maggiore sono sicuramente gli affreschi nel grande chiostro. Le 35 scene coprono interamente le pareti dei quattro lati del chiostro e raffigurano gli episodi della vita di S. Benedetto. Il primo artista a iniziare questo grande lavoro è stato Luca Signorelli nel 1497-1498 e successivamente ha continuato Antonio Bazzi, detto Il Sodoma, dopo il 1505.
I colori vivacissimi e molti dettagli dei dipinti danno una visione affascinante della vita e dei paesaggi del tempo. Questi affreschi sono giustamente considerati un capolavoro del rinascimento italiano.