Ang Esslingen Altstadt ay isang epicenter para sa mga makukulay na timbered house, na tumutugma sa mga stereotypical na bayan ng Germany. Tila nagmumula sa isang fairy tale, ang lumang bayan ng Esslingen ay tunay na isang kontemporaryong saksi ng maraming siglo. 15km lang sa labas ng Stuttgart ay ang half-timbered medieval na bayan ng Esslingen, isang madaling araw na biyahe mula sa Stuttgart, na nakakita ng ilang pagkawasak ngunit hindi kasing dami kalapit nitong lungsod. Nasa 60 bahay ang ganap na nawasak, 75, lubhang nasira at higit na marami ang bahagyang nasira. Gayunpaman, ang sentro ng bayan ay isa sa mga pinakamahusay na napreserba na mga bayan ng Medieval sa Germany at may pinakamatandang hanay ng mga bahay na may kalahating kahoy sa bansa habang ang buong bayan ay may higit sa 200 mga bahay na kalahating kahoy. Ang Esslingen ay may humigit-kumulang 800 makasaysayang mga gusali mula sa lahat ng siglo mula sa Renaissance hanggang sa modernong panahon, higit sa 1,200 taon ng kasaysayan ng arkitektura sa isang napakaliit na espasyo. Bukod sa pagiging isang hiyas para sa mga parang fairytale na timbered house na iyon, ang Esslingen ay isa ring canal city. Ang Neckar River ay lumihis sa urban city center at parehong bumubuo ng Roßneckar- at Wehrneckarkanal. Parehong nagbigay sa mga gilingan ng hydropower. Ngayon, pinaganda nito ang cityscape at maaari ding gamitin para sa mga boat tour.
Ang isa sa mga nangungunang canal spot ay tiyak ang tatsulok, na makikita mula sa Agnesbrücke, kung saan ang parehong mga kanal ay nagtatagpo at nagpapatuloy bilang Roßneckarkanal patungo sa Neckar River. Ang kinalabasan nito ay isang top-notch na motif ng larawan kasama ng Esslingen's double tower church St. Dionys.
Ang pag-ikot sa dating gate ng lungsod na "Schelztorturm" at ang nakakatawang balanseng sining nito, ang susunod na bahagi ng Esslingen ay magiging mas abala. Ang komersyal na kalye sa Esslingen Altstadt ay tinatawag na "Innere Brücke", a.k.a. ang panloob na tulay. Bagama't malamang na hindi mo makakaharap ang nabanggit na tulay sa unang tingin, makikita rito ang iba pang magagandang gusali. Lalo na ang bahay sa sulok na may mga makukulay na tile sa bubong sa t junction sa kalye na "Unterer Metzgerbach" ay isang magandang hiyas. Naglalakad pahilaga sa kahabaan ng Innere Brücke, ang nabanggit na tulay ay abot-kamay mo. Hold up dahil ito ay isang tulay ng kultura.
Ang Innere Brücke ay itinayo noong 1286! Kung ano ang tunog tulad ng isang lumang tulay, ay talagang pangalawang pinakaluma sa Germany. Mula nang ito ay nagbibigay-daan sa mga naninirahan at mga bisita na tumawid sa Roßneckarkanal. Bukod pa rito, nag-aalok ang tulay ng magandang tanawin ng urban park ng Esslingen na "Maille" at district court sa kahabaan ng kanal.