Den verkliga attraktionen av klostret Monte Oliveto Maggiore är verkligen fresker i den stora klostret. De 35 scenerna täcker hela väggarna på de fyra sidorna av klostret och visar episoder från St Benedicts liv.
Den första konstnären som startade detta stora arbete var Luca Signorelli 1497-1498 och fortsatte senare Antonio Bazzi, kallad Sodom, efter 1505. De ljusa färgerna och många detaljer i målningarna ger en fascinerande inblick i tidens liv och landskap. Dessa fresker anses med rätta vara ett mästerverk av den italienska renässansen.