O local mais visitado em San Sebastian é sem dúvida a Cidade Velha. É o segundo bairro mais antigo da cidade depois de Antiguo. Situa-se no sopé do Monte Urgull, protegido pelo mar de um lado e pelo rio Urumea do outro. Tapas e bares de pintxo alinham-se nas ruas estreitas da Cidade Velha de Donostia-San Sebastian e o seu coração é a Plaza de la Constitución, uma antiga praça de touros onde se realiza o festival de tambores de Tamborrada.
A maior parte dos edifícios datam de meados do século XIX. É um verdadeiro labirinto de pequenas ruas ladeadas de bares de Pintxos (pronunciados "pinchos", significa "tapas" em basco) e lojas. Edifícios emblemáticos como a igreja de São Vicente e a basílica de Santa Maria de Coro são também dignos de uma visita.