La Chiesa monumentale di San Niccolò è una piccolissima chiesa che si trova nella parte alta di Cortona, un po' nascosta e difficile da trovare. Se all'esterno risulta molto semplice, con la facciata in pietra ed un piccolo porticato, all'interno stupisce per la ricchezza nei colori e nelle decorazioni del soffitto a cassettoni.
Sull'altare maggiore si trova il gonfalone della Compagnia di San Niccolò che, azionando il meccanismo di apertura, mostra un dipinto nascosto raffigurante una scena religiosa della Madonna con il Bambino.