Il borgo più interessante da vedere nei dintorni di Cortona è Castiglion Fiorentino. Nel paese toscano è possibile vedere il Palazzo Comunale, risalente al XIV secolo durante la dominazione perugina.
All'interno della chiesa di Sant'Angelo è ospitata la Pinacoteca Comunale, in cui sono esposti oggetti di culto, ceramiche locali e oreficerie, oltre a dipinti di scuola umbra e toscana.
Inoltre meritano una visita, la Torre del Cassero, ricostruita intorno alla metà del XIV e il Palazzo Pretorio, edificato nel 1412, che ospita la Biblioteca comunale e il Museo archeologico.
Infine segnaliamo le Logge del Vasari, realizzate nel 1513 (Piazza del Municipio) e il teatro comunale, costruito a cavallo tra il XIX e il XX secolo.