Daya tarik nyata dari Biara Monte Oliveto Maggiore tentu lukisan dinding dalam cloister besar. 35 adegan menutupi seluruh dinding dari empat sisi cloister dan menggambarkan episode dari kehidupan St. Benedict.
Seniman pertama yang memulai pekerjaan besar ini adalah Luca Signorelli pada 1497-1498 dan kemudian melanjutkan Antonio Bazzi, disebut Sodom, setelah 1505. Warna cerah dan banyak rincian lukisan memberikan wawasan yang menarik ke dalam kehidupan dan pemandangan waktu. Lukisan-lukisan ini benar-benar dianggap sebagai mahakarya dari Renaissance Italia.