Adevărata atracție a abației Monte Oliveto Maggiore sunt cu siguranță frescele din Marea mănăstire. Cele 35 de scene acoperă întregul perete al celor patru laturi ale mănăstirii și prezintă episoade din viața Sfântului Benedict.
Primul artist care a început această mare lucrare a fost Luca Signorelli în 1497-1498 și mai târziu a continuat Antonio Bazzi, numit Sodoma, după 1505. Culorile luminoase și multe detalii ale picturilor oferă o perspectivă fascinantă asupra vieții și peisajelor vremii. Aceste fresce sunt considerate pe bună dreptate o capodoperă a Renașterii italiene.