Le grotte romane, scavate probabilmente in epoca imperiale, sono situate verso la metà della strada che va da Massignano al Poggio; erano delle cave scavate dagli schiavi. Si pensa che dalle viscere delle grotte siano usciti i blocchi di pietra con i quali è stato costruito il Poggio, Massignano ed alcuni monumenti e chiese di Ancona (forse anche San Ciriaco).
Entrando nella cava che risulta essere scavata in salita – probabilmente per evitare alle piogge di entrare – si possono ancora riconoscere i segni degli scalpelli e dei picconi sulle sue pareti; essendo all’interno del Monte Conero la temperatura è maggiore rispetto a quella esterna e si percepisce parecchio il caldo.Sono state ritrovate anche delle scritte in greco all’interno di alcune rientranze scavate lungo il percorso riconducibili, secondo alcuni studi, ad indicazioni lasciate da chi lavorava nella cava con le quali indicare il cantiere o la costruzione a cui il blocco di pietra estratto in quella zona era destinato.
In circa 10 minuti si arriva al fondo della grotta e degli scavi che terminano, dopo aver attraversato anche stretti passaggi, con una piccola “stanza” dove sono state ritrovate alcune scritte lasciate dai partigiani durante la seconda guerra mondiale. Un viaggio nella storia.
Una antica leggenda racconta che le grotte scavate dagli schiavi romani nascondessero un tesoro che nessuno ha mai cercato in quanto custodito dalle anime di tutti i cavapietre morti in quel luogo.