Η πραγματική έλξη της Μονής του Monte Oliveto Maggiore είναι σίγουρα οι τοιχογραφίες στο μεγάλο μοναστήρι. Οι 35 σκηνές καλύπτουν ολόκληρο το τείχος των τεσσάρων πλευρών του μοναστηριού και απεικονίζουν επεισόδια από τη ζωή του Αγίου Βενέδικτου.
Ο πρώτος καλλιτέχνης που ξεκίνησε αυτό το σπουδαίο έργο ήταν ο Luca Signorelli το 1497-1498 και αργότερα συνέχισε τον Antonio Bazzi, που ονομάζεται Sodom, μετά το 1505. Τα φωτεινά χρώματα και πολλές λεπτομέρειες των έργων ζωγραφικής δίνουν μια συναρπαστική εικόνα για τη ζωή και τα τοπία της εποχής. Αυτές οι τοιχογραφίες ορθώς θεωρούνται αριστούργημα της Ιταλικής Αναγέννησης.