アスコリ・ピチェーノは、マルケ州で最も美しいルネッサンス様式の広場がある中世の中心部や、古代ローマ時代の道のレイアウトを今なお尊重する通りを散策しながら体験することができる都市です。マルケ州のこの地域の歴史は、主に中世に関係しており、アスコリ・ピチェーノはその美しい建築物の中にその痕跡を残しています。紀元前286年にローマ人によって全土を征服されたピチェーニ族の古都であるこの街は、1482年まで蛮族、フランク人、フレデリック2世、フランチェスコ・スフォルツァの支配を受け、残酷な独裁政権が確立された。西ゴート族の王アラリックは、その美しさに魅了され、戦略的重要性を認識していたため、他の都市のように壊滅させることを望まなかったと言われている。1860年までフェルモとともにマルケ州の州都であった。アスコリ・ピチェーノの歴史的中心部には、中世の市民的・宗教的建造物が密集しています。壮大なポポロ広場からは、パラッツォ・デイ・キャピターニ・デル・ポポロ（13世紀）、歴史あるカフェ・メレッティ、サン・フランチェスコ教会（13～16世紀）、ロッジア・デイ・メルカンティなど、最も重要な遺跡が見渡せます。 アスコリ最古の広場であるアリンゴ広場も、サン・ジョヴァンニの洗礼堂、守護聖人に捧げられた街の大聖堂であるサンテミディオ大聖堂、司教館、市民アートギャラリーのあるパラッツォ・デ・アレンゴがあり、一見の価値があります。最後に、ファサードがパネルに分かれている聖ヴィンセント教会とアナスタシウス教会（11～14世紀）、サンテミディオ・アッレ・グロット教会（18世紀）が特徴的です。
