Το κάστρο Chepstow είναι η παλαιότερη οχύρωση της Ουαλίας και σε ένα μοναδικό σημείο. Ο Ποταμός Wye, η οποία περνά μέσα από το προσκήνιο, έχει ένα από τα πιο παλιρροϊκό όχθες του ποταμού κόσμο’s, πτώση κατά σχεδόν 15 μέτρα μεταξύ παλίρροιες, κάνοντας για κάποια ταχέως μεταβαλλόμενες απόψεις. Το ίδιο το Chepstow φιλοξενεί μια πορεία ιπποδρομιών και μια γραφική συνοικία ανεξάρτητων καταστημάτων.