Įdomiausias kaimas pamatyti aplink Cortona yra Castiglion Fiorentino. Toskanos kaime galite pamatyti rotušę, datuojamą keturioliktame amžiuje Perudžos dominavimo metu. Sant ' Angelo bažnyčios viduje yra Pinacoteca Comunale, kurioje eksponuojami garbinimo objektai, vietinė keramika ir Auksakaliai, taip pat Umbrijos ir Toskanos mokyklos paveikslai. Taip pat verta aplankyti Torre del Cassero, atstatytą aplink XIV vidurį ir Praetorian rūmus, pastatytus 1412 m., kuriame yra Savivaldybės biblioteka ir archeologijos muziejus. Galiausiai atkreipiame dėmesį į Vasari namelius, pastatytus 1513 m. (Rotušės aikštė) ir Savivaldybės teatrą, pastatytą tarp XIX ir XX a.
